صفحه محصول - پاورپوینت با عنوان جلسه بیستم نوآرایی بنزیلیک اسید

لینک دانلود و خرید پایین توضیحات
دسته بندی : پاورپوینت
نوع فایل : PowerPoint (..pptx) ( قابل ویرایش و آماده پرینت )
تعداد صفحه : 37 صفحه

قسمتی از متن PowerPoint (..pptx) :

به نام خدا جلسه بیستم نوآرایی بنزیلیک اسید تبدیل α- دی کتون ها به α- هیدروکسی اسیدها را نوآرایی بنزیلیک اسید می گویند. این نوآرایی بیشتر در α-دی کتون های آروماتیک مشاهده شده است. وجود دو گروه کربونیل همسایه دراین ترکیبات باعث ناپایداری می شود؛ زیرا با توجه به قطبیت گروه های کربونیل، کربن های دارای چگالی بار مثبت در کنار هم قرار می گیرند و دافعه ایجاد می کنند. در نوآراریی بنزیلیک، یکی از گروه های کربونیل به عنوان الکترون دوست عمل کرده و مورد حمله باز موجود در محیط قرار می گیرد و هیبرید کربن آن از sp2 به sp3 تبدیل می شود. تشکیل دوباره گروه کربونیل، نیازمند مهاجرت گروه آریل به گروه کربونیل همسایه می باشد. نیروی پیش برنده در این نوآرایی حذف ناپایداری بین دو کربن گروه های کربونیل همسایه و رسیدن به پایداری بیشتر می باشد: نکته: در مواردی که دو گروه همسایه در درون یک حلقه حضور داشته باشند، نوآرایی بنزیلیک سبب کاهش اندازه ی حلقه می شود. واکنش کانیزاروی درون مولکولی شباهت زیادی به نوآرایی بنزیلیک دارد؛ زیرا در هر دوی این واکنش ها، دو گروه کربونیل درگیر می باشند که هیدروژن کربن α ندارند. بنابراین، یکی از گروه های کربونیلی اکسید شده و دیگری کاهش می یابد. واکنش کاهش از طریق مهاجرت هیدرید از گروه کربونیلی اکسید شونده صورت می گیرد. عدد اکسایش کربن های کربونیلی قبل از نوآرایی (2+) می باشد و پس از انجام نوآرایی کربن α به عنوان مهاجر پذیر، عدد اکسایش (1+) و کربن فرستنده گروه مهاجر عدد اکسایش (3+) خواهد داشت.